أكد راي ويلكينز اللاعب السابق ومقدم البرامج الرياضية الحالي، أن أندريا بيرلو اقترب من الانضمام إلى الجهاز الفني لنادي تشيلسي وقال ويلكينز في تصريحات لراديو "توك سبورت" الأربعاء: "أنا أعرف أن بيرلو كان موجودا في ملعب ستامفورد بريدج في العديد من المناسبات في الموسم الحالي" وأضاف راي ويلكينز: "هو واحد من الأشخاص الذين يحبّهم المدرب أنطونيو كونتي، فقد قام بتدريبه في يوفنتوس حتى وصل إلى عمر 34 عاما"وتشير العديد من التقارير الصحافية إلى أن بيرلو من المتوقّع أن يكون موجودا في الجهاز الفني لنادي تشيلسي في الموسم المقبل، وذلك خلفا لستيف هولاند الذي من المتوقع أن ينتقل مساعدا إلى ساوثجيت مدرب منتخب إنجلترا.​